Folytatdott a keresés az énekes személye után: Toby Jepson, a Little Angels énekese visszalépett a felkérés elől, így találtak rá Gary Cherone-re, aki korábban az Extreme együttes énekese volt. Az együttműködésük eredménye a kísérletező Van Halen III album volt. Sok dal volt hosszabb és éteri (Once), gondolatébresztő (How Many Say I, Eddie énekével) vagy ennek épp ellentéte (From Afar, Josephina). Ezek a változások még több Van Halen rajongót taszítottak el, akik Roth és Hagar hard rock zenéjét szerették. Az album eladásai is gyengék voltak, bár a negyedik helyet érte el a Billboard listán, csak aranylemez minősítést szerzett, és a kislemezek fel sem kerültek a Hot 100 slágerlistára.
1999 elején még olyan hírek terjedtek, hogy új albumon dolgoznak, és egyes dalok címei is nyilvánosságra kerültek, végül mégsem fejezték be a munkát, és novemberben Cherone harag nélkül kilépett a formációból.